Pues parece ser que el Windows Update (al menos en XP SP 3) no utiliza automáticamente la configuración que tienes en el Internet Explorer para realizar su trabajo. Internamente hace uso de los Microsoft Windows HTTP Services (WinHTTP). Para configurar estos servicios se puede usar la utilidad ProxyCfg.exe.

Si ya tenemos una configuración en el IE, podemos importarla con el siguiente comando (siempre que no sea la detección automática):

proxycfg -u

Para volver a configurar la conexión directa (sin proxy) basta con ejecutar el comando:

proxycfg -d

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